در سال ۱۹۱۸، ناتان سوارتز، کفاش یهودیالاصل اهل اودسا، اوکراین، حرفه کفشسازی خود را آغاز کرد. در همان نزدیکی، شرکت کفش ابینگتون در سال ۱۹۳۳ در جنوب بوستون تأسیس شد. سوارتز در سال ۱۹۵۲ نیمی از سهام این شرکت را خریداری کرد و او و پسرانش سرانجام سهام باقیمانده را نیز به دست آوردند. در طول دهه ۱۹۶۰، این شرکت در ساخت چکمه و کفش با برچسب خصوصی برای سایر برندها تخصص داشت. در سال ۱۹۶۹، ابینگتون به نیومارکت، نیوهمپشایر نقل مکان کرد و بر تولید چکمههای ضدآب ساخته شده با قالبگیری تزریقی، که قادر به تحمل زمستانهای منطقه بودند، تمرکز کرد.
بوت تیمبرلند در سال ۱۹۷۳ معرفی شد. محبوبیت آن افزایش یافت و باعث شد سوارتزها تولید برای دیگران را متوقف کرده و بر گسترش برند خود تمرکز کنند. شرکت کفش ابینگتون به شرکت تیمبرلند تغییر نام داد و در سال ۱۹۷۸ به ثبت رسید.
جفری سوارتز، نوه بنیانگذار ناتان سوارتز، در سال ۱۹۸۶ به این شرکت پیوست. سال بعد، خانواده، شرکت را به سهامی عام تبدیل کردند. هرمان سوارتز تا زمان بازنشستگی در سال ۱۹۸۶، رهبری این شرکت را بر عهده داشت. برادرش سیدنی، که در سال ۱۹۹۸ بازنشسته شد، جانشین او به عنوان مدیرعامل شد. جفری سوارتز جانشین او شد و به عنوان مدیرعامل شرکت مشغول به کار شد. در ژوئن ۲۰۱۱، تیمبرلند یک قرارداد قطعی برای تصاحب شرکت با شرکت ویاف با قیمت ۴۳ دلار برای هر سهم یا تقریباً ۲ میلیارد دلار امضا کرد.
